„Old Town Road” te invită să pui șaua pe cal și să pornești într-o aventură în care Vestul Sălbatic se întâlnește cu luxul modern. Lil Nas X și Billy Ray Cyrus transformă drumul prăfuit al unei așezări de frontieră într-un simbol al libertății absolute: călărești până când nu mai poți, scapi de griji și de vocile care îți spun ce să faci. Cu pălărie neagră, cizme Wrangler și un tractor la fel de cool ca un Maserati, protagonistul cântă despre gustul aventurii, despre a trăi viața ca pe un film și despre a-ți păstra stilul, fie că alegi șeaua ori volanul.
În spatele refrenului ușor de ținut minte se ascunde un mesaj de îndrăzneală și autenticitate: „nimeni nu-mi poate spune nimic”. Piesa unește două lumi aparent opuse ‑ country și trap ‑ într-un manifest care spune că regulile pot fi încălcate, genurile pot fi combinate, iar visul de a ajunge unde vrei se menține atâta timp cât continui să „călărești”.