Prepare-se para mergulhar num universo tingido de azul profundo. Em "Shades Of Cool", Lana Del Rey pinta o retrato cinematográfico de um homem californiano que dirige um Chevy Malibu, frequenta bares de jazz e carrega uma atitude fria que o torna quase mítico. O cenário tem cheiro de maresia de Los Angeles, luz de fim de tarde e um véu de nostalgia que somente Lana sabe criar.
A narradora está perdidamente fascinada por esse personagem: ele é apaixonado por amor, por mulheres, por drogas e, sobretudo, por sua própria liberdade. Ainda que ele a escolha de vez em quando ("he calls for me, not for you"), seu coração permanece inquebrável e cercado por "shades of cool" que ninguém consegue atravessar. A canção reflete a frustração de quem ama mas não consegue mudar o outro, revelando o lado melancólico do romance moderno e a eterna pergunta: até onde podemos ir para salvar alguém que não quer ser salvo?