Astounding significa 'surpreendente' ou 'assombroso', descrevendo algo que causa grande admiração ou choque.
Na canção, Kanye West usa essa palavra para expressar o quão impressionante e maravilhosa a cidade de Chicago (personificada como Wendy) era para ele, a ponto de seu rosto se iluminar. É uma palavra forte e poética para descrever algo verdadeiramente espetacular.
À primeira vista, "Homecoming" parece ser uma canção sobre um amor de infância perdido. Kanye West fala sobre uma rapariga que conheceu aos três anos, chamada Wendy. Mas aqui está o segredo: Wendy não é uma pessoa real!
Na verdade, é uma personificação inteligente da sua cidade natal, Chicago. O nome "Wendy" é uma brincadeira com a famosa alcunha de Chicago, "The Windy City" (A Cidade Ventosa). Ao longo da canção, Kanye narra a sua "relação" com a cidade, desde a sua juventude até à fama, pintando um quadro vívido do seu amor profundo pelas suas raízes e pela cultura vibrante de "Chi Town".