Pregătește-te pentru o călătorie melancolică la bordul unui tren, alături de Justin Timberlake, Carey Mulligan și Stark Sands. '500 Miles' este un cântec folk american clasic, plin de nostalgie și dor de casă. Piesa spune povestea cuiva care pleacă departe, iar singurul semn al plecării sale este sunetul fluierului de tren, care se aude de la o sută, două sute, până la cinci sute de mile distanță. Repetiția accentuează sentimentul de izolare și distanța copleșitoare față de tot ce îi este familiar.
Dar de ce a plecat și de ce nu se poate întoarce? Aici se află inima cântecului. Personajul este sărac, 'Not a shirt on my back, Not a penny to my name' (Nici o cămașă pe spate, nici un ban pe numele meu). Din cauza acestei situații, simte o rușine profundă care îl oprește să se întoarcă acasă. 'Lord, I can't go back home this ole way' (Doamne, nu mă pot întoarce acasă în starea asta). Este un cântec despre lupta pentru o viață mai bună, mândrie și durerea dulce-amară a celui care visează să se întoarcă acasă, dar numai ca un învingător.