Whistle significa 'fischio' o 'fischietto'. È un suono acuto prodotto dall'aria che passa attraverso una piccola apertura, o da un oggetto come un fischietto.
Nella canzone, il fischio del treno è un elemento centrale. Rappresenta la partenza, la distanza e la solitudine del protagonista che si allontana da casa. È un suono che evoca un senso di malinconia e perdita, rendendolo un elemento chiave per comprendere il tema del viaggio e della lontananza.
Sei pronto per un viaggio malinconico su un treno che attraversa l'America? "500 Miles" è una canzone folk tradizionale che parla proprio di questo: la grande distanza da casa e la nostalgia che ne deriva. Il suono del fischio del treno, che si sente a cento miglia di distanza, diventa il simbolo di una partenza definitiva e di un lungo cammino solitario.
Ma c'è di più. Il protagonista non è solo lontano, è anche povero e senza speranza. Con le parole "Not a shirt on my back, not a penny to my name" (Non una camicia addosso, non un soldo in tasca), esprime una profonda disperazione. Si vergogna della sua condizione e sente di non poter tornare a casa in quello stato. È una canzone che cattura il sentimento universale di chi si sente perso, lontano e sogna di ritrovare la strada di casa, ma solo dopo aver ritrovato se stesso.