„Shot In The Dark” este confesiunea dulce-amară a unui îndrăgostit care nu se poate desprinde de iubirea lui, oricât ar încerca. John Mayer descrie o relație cu multe reveniri, în care fiecare apel nocturn și fiecare vizită pe furiș sunt încă o încercare pe nevăzute de a face lucrurile să meargă. Versurile vorbesc despre granițe trasate și apoi ignorate, despre visul de a găsi în sfârșit acel moment în care cuplul „nu se mai destramă”, chiar dacă șansele par egale cu a trage la țintă în întuneric.
Piesa îmbină nostalgie, umor și vulnerabilitate: protagonistul mărturisește că a „iubit alte șapte femei” care, de fapt, i-au amintit mereu de aceeași persoană. El glumește pe seama codului de la poartă care încă ar putea fi data ei de naștere, sugerând că speranța și dorința persistă în ciuda eșecurilor anterioare. În esență, cântecul ne amintește că relațiile pot fi imprevizibile și riscante, însă magia lor stă tocmai în curajul de a mai încerca o dată, chiar și atunci când nu vedem ținta.