Thoughtlessness betyr 'tankeløshet' eller 'uoverveidhet'. Det beskriver en tilstand der man handler uten å tenke over konsekvensene eller andres følelser.
I sangen bruker John Lennon dette ordet for å reflektere over sine egne feil og mangler i forholdet. Han erkjenner sin egen tankeløshet og uttrykker takknemlighet for kvinnens forståelse, noe som gjør ordet både ærlig og rørende i konteksten av sangen.
I «Woman» leverer John Lennon en dyptfølt og moden hyllest til kvinnen, eller som han synger, til «den andre halvdelen av himmelen». Dette er ikke en vanlig kjærlighetssang. Det er en åpenhjertig unnskyldning og en takknemlighetserklæring. Lennon innrømmer at han sliter med å uttrykke sine «blandede følelser» og sin tidligere «tankeløshet». Han føler seg «for evig i din gjeld» og takker henne for å ha vist ham «meningen med suksess».
Sangen er en bønn om nærhet og forståelse. Lennon ber henne om å se «det lille barnet inni mannen» og anerkjenner at livet hans er i hennes hender. Han uttrykker et ønske om å aldri være fra hverandre, fordi han tror forholdet deres er «skrevet i stjernene». Sangen kulminerer i en direkte og gjentatt beklagelse for å ha forårsaket sorg eller smerte, etterfulgt av den enkle, men kraftfulle forsikringen: «Jeg elsker deg... nå og for alltid».