„Have Yourself A Merry Little Christmas” este o urare transformată în cântec, iar John Legend împreună cu Esperanza Spalding o îmbracă în soul cald și emoție festivă. Versurile ne încurajează să lăsăm inimile să se ușureze, să privim grijile ca pe niște puncte tot mai îndepărtate și să recreăm „zilele de aur” când familia și prietenii se adunau în jurul bradului. Atmosfera este una de nostalgie fericită: trecutul plin de amintiri se întâlnește cu prezentul, creând un Crăciun luminos și intim.
Mesajul piesei este clar și optimist: prin gesturi simple — împodobirea bradului cu o stea strălucitoare, rechemarea prietenilor, menținerea speranței că „prin ani vom fi iar împreună” — fiecare își poate construi propriul colț de sărbătoare. Cântecul amintește că magia Crăciunului începe în inimă și că, pentru câteva momente, toată lumea merită să aibă un „merry little Christmas”.