"Kind Of... Sometimes... Maybe" es un retrato sincero de la ambivalencia amorosa después de una ruptura. Jessie Ware confiesa que se refugia en "Jamie, Johnny y Jack" —tres marcas de licor— para no sentirse sola, aunque insiste en que no llora. Sin embargo, la presencia del ex pareja la sigue rondando y ella, cansada, responde a sus preguntas con un mantra lleno de dudas: "Kind of, sometimes, maybe". Esa frase resume su conflicto interno: no sabe si lo extraña o si está mejor sin él.
La canción oscila entre la seguridad fingida y la fragilidad real. Ware admite que deja las luces encendidas porque todavía teme a la oscuridad, y que se pregunta si ambos están perdiendo el tiempo. Cada verso revela un tira y afloja emocional: ¿lo quiero de vuelta? ¿solo un poquito? ¿tal vez? Al final, la artista británica pinta un cuadro sonoro de inseguridad, deseo y resistencia, perfecto para cualquiera que haya sentido ese “sí... pero no” que persiste tras decir adiós.