„Weather For Tennis” combină sarcasmul cu vulnerabilitatea pentru a descrie un joc de-a ping-pong-ul emoțional într-un cuplu conflictual. Hilary Duff, devenită adult și mamă, își folosește experiența de “kid of divorce” ca să explice de ce tinde să fie împăciuitoare: tot timpul își cere scuze, pune mingea în terenul celuilalt și speră la o discuție civilizată. Numai că partenerul este “the starter of wars”, inconsistent și imprevizibil. Refrenul îți spune glumeț: „Dacă nu e vreme de tenis, atunci hai să ne certăm până la cină”, sugerând că, atunci când nu există condiții perfecte pentru o confruntare elegantă, relația alunecă într-un meci murdar de reproșuri.
Piesa devine un manifest pop despre limite personale: protagonista decide că nu mai vrea să își trateze iubirea ca pe un antibiotic rapid pentru nesiguranțele celuilalt. Ironia („you calling me batshit’s the fastest antibiotic”) maschează oboseala de a tot lipi plasturi peste probleme. Hilary îndeamnă ascultătorul să identifice propriile tipare de peacekeeper, să nu mai accepte dueluri fără câștigători și să-și „rupi band-aid-ul” când respectul dispare. În final, „Weather For Tennis” este un pop-rock jucăuș, dar cu o morală serioasă: nu lăsa certurile să devină sportul principal al relației tale.