Hilary Duff abre as portas de um relacionamento que perdeu o brilho em “Roommates”. A cantora descreve a frustração de quem já não recebe atenção nem carinho, relembrando com humor e sinceridade os dias em que tudo era paixão, beijos secretos em bares decadentes e borboletas no estômago. Entre confissões picantes e trocadilhos afiados, ela mostra como dois amantes podem se transformar em meros colegas de casa quando a rotina, a pressão e o medo de mudança entram em cena.
A letra funciona como um desabafo divertido e melancólico ao mesmo tempo. Hilary quer de volta “o começo”, aquela fase nota dez, antes de varrerem as emoções para debaixo da cama. O eu lírico se sente invisível, recorre à imaginação e até à auto satisfação enquanto espera que o parceiro volte a enxergá-la. No fundo, a canção fala sobre vulnerabilidade, desejo e saudade da intensidade que faz qualquer romance parecer novo todos os dias.