Little Freak é como se fosse uma página secreta do diário de Harry Styles, na qual o britânico mistura lembranças reais e devaneios para falar de uma quase-relação que o marcou mais do que ele admite. Entre imagens inusitadas - de balcões de cozinha a fantasias de Halloween - o cantor revela o turbilhão de emoções que fica depois de um encontro intenso, mas passageiro: atração, culpa e uma saudade teimosa que volta de madrugada.
Ao longo da canção, Harry se coloca num modo observador, revivendo detalhes do jeito e do olhar da outra pessoa enquanto confessa seus próprios tropeços. Ele não quer saber com quem ela está agora; o que o consome é o pensamento insistente de como ela é e do que poderia ter sido. O resultado é um retrato divertido e melancólico ao mesmo tempo, perfeito para quem já se pegou revirando memórias e pensando “e se?”.