Cherry este o confesiune dulce-amăruie în care Harry Styles, artist britanic, își recunoaște gelozia și dorul după o relație sfârșită. Versurile lui sunt pline de emoții la cald: nu suportă să-și audă fosta iubită folosind alintul „baby” pentru altcineva, observă cum ea strălucește în noua relație și admite că încă poartă haine ce îi amintesc de ea. În spatele refrenului repetitiv se ascunde frustrarea lui că nu mai comunică și teama că va fi uitat, toate condimentate cu detalii intime, precum accentul ei și prietenii pe care încă îi contactează.
Piesa surprinde perfect senzația aceea familiară de a rămâne agățat de trecut: Harry se luptă între a-și accepta egoismul și a-i oferi libertate fostei partenere. În final, „Cherry” devine un jurnal deschis despre vulnerabilitate și posesivitate, oferind ascultătorului o fereastră către emoțiile crude pe care le trăim cu toții după o despărțire.