Cherry é um retrato honesto e um pouco amargo do que acontece depois que o amor termina. O narrador, ainda com o coração partido, observa a ex-namorada seguir em frente e, tomado por ciúmes, pede que ela não chame o novo namorado pelos mesmos apelidos carinhosos; cada "baby" escancara a distância que agora existe entre os dois. Entre confissões de egoísmo e lembranças carinhosas, ele admite que ainda fala com os amigos dela, que imita o jeito que ela gostava de ver nele e que odeia perceber como ela parece estar no auge. Tudo isso cria uma narrativa íntima sobre orgulho ferido e saudade disfarçada.
A canção costura imagens simples, mas muito visuais: o sotaque da ex, passeios por uma galeria de arte da família do novo parceiro, longas conversas que deixaram de acontecer. O resultado é uma balada pop folk delicada, perfeita para quem já sentiu aquele aperto no peito ao ver uma antiga paixão se reinventar. No fim, Cherry mostra que, mesmo quando o relacionamento acaba, certos nomes, cheiros e gestos continuam ecoando, provando que nem sempre é fácil deixar o passado descansar.