Picket se refiere a una estaca o poste, especialmente los que forman una valla. La frase "picket white fence" (valla blanca de estacas) es un símbolo icónico del sueño americano y la vida suburbana ideal.
En la canción, Hailee Steinfeld canta "Picket white fence, but we paint it black". Usa esta imagen para contrastar la apariencia de una relación perfecta con la realidad oscura y problemática, mostrando que lo que parece ideal por fuera puede no serlo por dentro.
¿Alguna vez has estado en una relación que parecía perfecta en teoría, pero en la realidad no funcionaba? De eso trata "Let Me Go". Hailee Steinfeld nos canta sobre una pareja que, aunque se veía ideal, como una "casa con cerca blanca" (picket white fence), estaba destinada a fracasar. Ella admite su parte de la culpa, reconociendo que fue ella quien creó los problemas y el desorden en la relación.
El corazón de la canción es un deseo generoso y agridulce. En lugar de aferrarse, la cantante le pide a su ex que la deje ir, no por egoísmo, sino por amor. Su mayor esperanza es que él encuentre a alguien que pueda amarlo de la manera que ella no pudo, alguien que no tenga que cambiar. Es un poderoso mensaje sobre aceptar el final de algo y desearle sinceramente lo mejor a la otra persona, incluso si eso significa que sigan adelante sin ti.