Picket fait référence à une clôture, spécifiquement une "picket fence" (clôture à piquets), qui est un symbole classique de la vie de banlieue américaine et du rêve d'une vie parfaite et stable.
Dans la chanson, Hailee Steinfeld chante "Picket white fence, but we paint it black". Elle utilise cette image pour montrer que, malgré l'apparence d'une relation parfaite en surface ("white fence"), la réalité était sombre et problématique ("paint it black"). C'est un mot intéressant car il évoque une image forte et un contraste saisissant avec la réalité de la relation.
Vous est-il déjà arrivé de regarder un couple en pensant qu'il était parfait, pour découvrir plus tard que tout n'était qu'une façade ? C'est exactement ce que raconte "Let Me Go". Hailee Steinfeld nous plonge dans l'histoire d'une relation qui semblait idéale sur le papier, avec l'image de la jolie maison et de la barrière blanche. Cependant, derrière cette apparence parfaite, la réalité était bien plus sombre. La chanteuse admet sa part de responsabilité dans cet échec, reconnaissant avoir semé le chaos là où son partenaire essayait de construire un avenir.
Le message principal de la chanson est un acte d'amour à la fois triste et généreux. Plutôt que de s'accrocher, elle supplie son ex de la laisser partir, non pas pour elle, mais pour lui. Elle espère sincèrement qu'il trouvera quelqu'un qui pourra l'aimer comme elle n'a pas su le faire et qui n'aura pas à réparer ses erreurs. C'est une façon de dire : "Je t'aime assez pour te libérer, même si ça fait mal."