„Wake Me Up When September Ends” este o baladă melancolică în care solistul Billie Joe Armstrong transformă luna septembrie într-un simbol al durerii și al trecerii timpului. Versurile evocă amintirea tatălui său, pierdut când el era copil, iar schimbarea anotimpurilor – de la vara plină de inocență la ploile reci de toamnă – reflectă transformarea interioară a oricui trece printr-un doliu. Repetiția cererii „trezește-mă când septembrie se termină” arată dorința de a sări peste perioada plină de tristețe și de a reveni la lumină odată cu primăvara interioară.
În același timp, piesa surprinde și faptul că, oricât de mult ar vrea cineva să ignore suferința, amintirile nu dispar; ele „se odihnesc, dar nu uită niciodată ce s-a pierdut”. Prin acest contrast între ploaie și stele, inocență și maturizare, Green Day transmite un mesaj universal: durerea face parte din procesul de a deveni cine suntem. Piesa devine astfel un imn al vindecării lente, al acceptării și al speranței că, după fiecare toamnă emoțională, va exista din nou primăvară.