Anniversary oznacza 'rocznicę'. To słowo, choć znane, nabiera w tej piosence szczególnego, bolesnego znaczenia.
W kontekście utworu "Heartbreak Anniversary", nie jest to radosna rocznica związku, lecz rocznica złamanego serca. Artysta używa go, by opisać powtarzający się ból i wspomnienia, które wracają każdego roku w dniu rozstania, co czyni je niezwykle poruszającym i zapadającym w pamięć.
Czy można obchodzić rocznicę... złamanego serca? Według amerykańskiego artysty GIVĒONa, jak najbardziej. Piosenka 'HEARTBREAK ANNIVERSARY' to podróż przez wspomnienia w dniu, który kiedyś był szczęśliwy, a teraz przynosi tylko ból. Wyobraź sobie pokój, w którym wszystko przypomina o utraconej miłości: sflaczałe balony wyglądają 'bez życia' (lifeless), tak jak narrator, a rzeczy pozostawione przez ukochaną osobę patrzą na niego 'jak pamiątki' (like souvenirs).
Wokalista jest uwięziony we wspomnieniach. Wciąż pamięta dzień, w którym się poznali i myślał, że to na zawsze (forever). Niestety, obietnica miłości okazała się pusta. Teraz, w tę bolesną rocznicę, zadaje sobie pytanie, które dręczy wiele osób po rozstaniu: 'Czy kiedykolwiek o mnie myślisz?' (Do you ever think of me?). To piosenka o tym, jak trudno jest ruszyć dalej, gdy serce wciąż tkwi w przeszłości.