One More Try este o baladă-confesiune în care George Michael, artist britanic, își pune inima pe tavă. După ce a experimentat dezamăgiri, personajul afirmă că s-a săturat de „danger” și de „people on the streets”, căutând „angels” și liniște. El i se adresează unui potențial partener ca unei „teacher” și îl roagă direct: dacă mă iubești, spune-mi; dacă nu, lasă-mă să plec. Tema principală este frica de a repeta suferința și lupta dintre dorință și mândrie. Refrenul scoate în evidență vulnerabilitatea unui „uptown boy” care a fost deja rănit și care nu vrea să „învețe” din nou lecția dureroasă a iubirii.
Totuși, finalul lasă o portiță deschisă. Deși susține că nu mai vrea să învețe să iubească, protagonistul recunoaște că îi este „so cold inside” și imploră maybe just one more try. Melodia devine astfel un dialog interior despre curajul de a risca versus nevoia de autoprotecție, invitându-ne să ne întrebăm cât de multă mândrie suntem dispuși să sacrificăm pentru a oferi inimii încă o șansă. Ritmul lent și vocea intensă amplifică tensiunea dintre frică și speranță, transformând cântecul într-o lecție emoționantă despre dragoste și vulnerabilitate.