Careless betyr 'uforsiktig' eller 'tankeløs'. Det er et interessant ord fordi det ikke bare handler om å være klønete, men også om mangel på omtanke eller oppmerksomhet.
I sangen refererer George Michael til "careless whispers" – uforsiktige hviskinger. Dette antyder at ordene som ble sagt, kanskje ikke var ment å skade, men likevel forårsaket smerte på grunn av mangel på omtanke eller konsekvensforståelse. Det er et sentralt ord som fanger essensen av sangens tema om anger og svik.
Har du noen gang vært på dansegulvet og følt at alt er galt? I George Michaels klassiker "Careless Whisper" befinner sangeren seg i akkurat en slik situasjon. Han tar partnerens hånd, men føler seg usikker. Musikken dør, og han ser i øynene hennes at hun vet sannheten. Dansen, som en gang var deres spesielle ting, er nå umulig.
Hjertet i sangen er den berømte linjen: "Guilty feet have got no rhythm" (Skyldige føtter har ingen rytme). Sangeren innrømmer at han har vært utro mot en venn og kastet bort en verdifull sjanse. En "uforsiktig hvisking" har avslørt hemmeligheten, og nå er det ingen trøst å finne i sannheten, bare smerte. Han står igjen alene, full av anger, og lurer på om det han gjorde var så galt at han fortjente å bli forlatt.