Careless whispers tarkoittaa 'huolimattomia kuiskausksia'. Se on laulun nimikkofraasi ja kuvaa sanoja, jotka on sanottu ajattelemattomasti ja jotka voivat aiheuttaa suurta vahinkoa.
Laulussa nämä kuiskausket viittaavat huhuihin tai paljastuksiin, jotka ovat tuhonneet laulajan ystävyyden ja romanttisen suhteen. Se on metafora sanojen voimalle ja niiden seurauksille.
Tervetuloa George Michaelin ikonisen hitin pariin! Careless Whisper vie meidät suoraan tanssilattialle, mutta tunnelma ei ole iloinen. Kappaleen kertoja on juuri vienyt kumppaninsa tanssimaan, mutta tuntee olonsa epävarmaksi. Musiikin vaietessa hän näkee toisen silmistä, että jotain on pahasti vialla – heidän yhteinen tarinansa on päättymässä.
Kertosäkeessä paljastuu syy: "Syylliset jalat eivät löydä rytmiä" (Guilty feet have got no rhythm). Tämä on voimakas metafora pettämisen aiheuttamalle syyllisyydelle. Kertoja myöntää pettäneensä ystävää ja tuhlanneensa saamansa mahdollisuuden. Nyt tanssiminen, joka ennen symboloi heidän rakkauttaan, on muuttunut tuskalliseksi muistutukseksi. Totuus on paljastunut "hyvän ystävän varomattomien kuiskauksien" (careless whispers of a good friend) kautta, ja nyt hän on yksin katumuksensa kanssa, miettien, oliko hänen tekonsa niin väärä, että hänen oli jäätävä yksin.