Careless tähendab 'hooletu' või 'ettevaatamatu'. See on laulu pealkirjas ja kordub lüürikas, andes edasi loo keskse teema.
Laulus viitab George Michael "hooletutele sosinatele" ("careless whispers"), mis on sõbra poolt öeldud sõnad, mis on põhjustanud valu ja kahetsust. See sõna on intrigeeriv, sest see viitab tagajärgedele, mis võivad tekkida, kui me ei mõtle oma tegudele või sõnadele, eriti suhetes.
Tere tulemast George Michaeli, Ühendkuningriigi artisti, ühe ikoonilisema laulu maailma! "Careless Whisper" viib meid otse tantsupõrandale, kuid see pole rõõmus pidu. Õhus on tunda hoopis kahetsust ja ebakindlust. Laulja tunnistab, et ta ei tantsi enam kunagi, sest tema "süüdi jalad on kaotanud rütmi". See on võimas metafoor selle kohta, kuidas tema süütunne on ta halvanud, muutes isegi tantsimise võimatuks.
Lugu räägib petmisest ja selle laastavatest tagajärgedest. Laulja on reetnud sõbra usalduse ja kaotanud seeläbi võimaluse, mis talle oli antud. Saladus on ilmsiks tulnud läbi "hea sõbra ettevaatamatu sosina", mida aeg ei suuda parandada. Nüüd, kui valus tõde on väljas, pole enam lohutust. See on südantlõhestav pihtimus kaotatud armastusest ja igavesest kahetsusest, mis jääb teda kummitama tantsupõrandal, kus ta kunagi oma kallimaga tantsis.