Careless betyder 'skødesløs' eller 'uagtsom'. Det er et interessant ord, fordi det ikke er et hverdagsord, man hører i alle sange, og det bærer en stærk følelsesmæssig vægt.
I sangen bruges det i udtrykket "careless whispers" (skødesløse hvisken), som henviser til de ubetænksomme ord, der blev sagt, og som forårsagede stor smerte og ødelagde et venskab eller forhold. Det indfanger kernen i sangens tema om fortrydelse og konsekvenserne af uovervejede handlinger.
Har du nogensinde følt dig skyldig på et dansegulv? Det er præcis, hvad George Michael synger om i denne klassiker. Sangen kaster os direkte ind i et øjeblik fyldt med spænding og fortrydelse. Fortælleren tager sin partner i hånden for at danse, men musikken føles pludselig høj og ubehagelig. Han ser noget i sin partners øjne, der minder ham om "sørgelige afskeder", og han indser, at alt er forbi.
Hjertet i sangen er en dyb følelse af skyld. Fortælleren synger om "Guilty feet have got no rhythm" (Skyldige fødder har ingen rytme), fordi han har været utro mod en ven og spildt en dyrebar chance. Han ved, at tiden ikke kan hele de sår, der er skabt af "careless whispers" (skødesløse hvisk). Nu, hvor han står alene tilbage, er dansen, som engang var et symbol på deres kærlighed, blevet en umulig og smertefuld handling. Han sværger, at han aldrig vil danse igen på samme måde, som han dansede med den person, han har mistet.