Pawn significa 'pedina', come quelle degli scacchi. È una parola interessante perché, pur essendo piccola e apparentemente insignificante, è essenziale nel gioco e può persino diventare un pezzo più potente.
Nella canzone, Sinatra canta di essere stato "a puppet, a pauper, a pirate, a poet, a pawn and a king". Usare "pawn" qui simboleggia i momenti in cui si è sentito un piccolo ingranaggio, controllato dagli eventi, in contrasto con l'essere un "king". È una metafora potente della sua vita fatta di alti e bassi.
Questa canzone è un vero e proprio inno alla vita e alla capacità di non arrendersi mai. Frank Sinatra ci racconta che la vita è piena di alti e bassi: un momento sei sulla cresta dell'onda ("riding high in April"), e quello dopo ti ritrovi a terra ("shot down in May"). Il messaggio è chiaro e potente: non importa quante volte cadi, l'importante è rialzarsi e tornare in gara ("pick myself up and get back in the race").
Con la sua voce inconfondibile, Sinatra ci ricorda che tutti affrontiamo delle difficoltà e che a volte si può anche pensare di mollare ("I thought of quitting"). Ma la vera forza sta nel cuore, che si rifiuta di arrendersi. "That's Life" è una celebrazione della perseveranza, un promemoria per affrontare ogni sfida con coraggio e un pizzico di ironia, perché, alla fine... questa è la vita!