Hole hearted es un brillante juego de palabras que surge de la pronunciación idéntica de dos palabras: "hole" (agujero) y "whole" (entero).
La frase común es whole-hearted, que significa ser totalmente sincero y dedicado. En la canción, el artista juega con esta idea para describir que tiene un "hole in my heart" (un agujero en el corazón), sintiéndose incompleto y vacío en lugar de pleno y sincero. Es una forma muy poética y memorable de expresar un sentimiento de vacío.
Já alguma vez sentiu que, por mais que se esforce e conquiste coisas, ainda falta algo? É exatamente sobre isso que a banda Extreme canta em Hole Hearted. A letra descreve alguém super ocupado com as suas ambições, mas que nunca consegue alcançar a paz interior ou a felicidade. Ele sente que há um enorme vazio na sua vida, um sentimento de que as peças não se encaixam, como tentar colocar um círculo no espaço de um quadrado.
O título da música é um jogo de palavras muito criativo. Em vez de ser 'whole-hearted' (que significa 'de todo o coração' ou 'sincero'), ele canta Hole Hearted, que soa igual, mas significa 'com um buraco no coração'. A solução para este vazio, segundo a canção, não são as conquistas ou o trabalho. O cantor percebe que este 'buraco no coração' é especial e só pode ser preenchido por uma pessoa específica: 'você'. É uma bela mensagem que nos lembra que, por vezes, a conexão humana e o amor são muito mais importantes do que qualquer sucesso material.