„When I'm Gone” este confesiunea emoționantă a lui Eminem despre lupta de a fi tată, soț și superstar în același timp. Versurile îl arată pe Marshall Mathers prins între două scene: cea artistică, unde „Slim Shady” atrage zeci de mii de fani, și cea de acasă, unde fiica sa Hailie are nevoie de un „tati” prezent. Într-un carusel de vise, amintiri și scenarii de coșmar, rapperul realizează că succesul poate să devină principala sursă de durere pentru cei pe care îi iubește. Refrenul sună ca un legământ: „când nu voi mai fi, zâmbește și mergi mai departe”, un mesaj menit să stingă sentimentul de vinovăție și să transforme despărțirea în putere.
Piesa explorează teme precum karma, sacrificiul și dualitatea dintre Marshall și alter-egoul său, Shady. Pe măsură ce povestea avansează, el este confruntat cu imagini șocante - de la lacrimile lui Hailie până la un posibil accident de avion - care îl obligă să aleagă între scenă și familie. Finalul, în care se trezește din coșmar și își îmbrățișează fetele, sugerează că dragostea adevărată poate rupe cercul autodestructiv. „When I'm Gone” devine astfel un avertisment, o scrisoare de dragoste și un apel la echilibru, totul pe un beat care îți face inima să bată la unison cu versurile.