Headlights é um pedido de desculpas emocionante de Eminem para sua mãe, Debbie Mathers. Depois de anos de ataques musicais – especialmente na faixa Cleanin’ Out My Closet – o rapper olha para o passado com maturidade e percebe o peso que suas palavras tiveram. A música revela lembranças de uma infância turbulenta, marcada por brigas, pobreza, problemas de saúde mental e a ausência do pai, mas também mostra o carinho que, apesar de tudo, persiste entre mãe e filho.
Com o refrão delicado de Nate Ruess iluminando a narrativa, Eminem admite suas falhas, reconhece o sofrimento de Debbie e declara perdão. O título se refere aos faróis do carro que se afastam na noite – uma metáfora para a distância entre eles – mas a letra sugere esperança de reconciliação. É uma prova de que, mesmo depois de muita dor e palavras duras, o amor familiar pode encontrar um novo caminho.