„The Joker And The Queen” îi aduce la aceeași masă de joc pe Ed Sheeran, artist din Regatul Unit, și pe Taylor Swift, într-un duet plin de șarm și metafore de cazinou. Versurile transformă dragostea într-o partidă de poker: jokerul (cel imprevizibil, vulnerabil) își arată cărțile în fața reginei (elegantă, puternică), iar ea îl acceptă chiar și atunci când nu deține cel mai bun „pachet”. Drumurile lor frânte se întâlnesc la mijlocul mesei, demonstrând că norocul adevărat nu stă în fișe, ci în curajul de a fi sincer.
Piesa vorbește despre puterea de a vedea dincolo de aparențe: regina ar putea alege „o mie de regi” încoronați cu diamante, totuși îl preferă pe jokerul care își recunoaște slăbiciunile. Astfel, cântecul devine un omagiu adus vulnerabilității și iubirii necondiționate, amintindu-ne că, uneori, cel mai neașteptat pariu poate aduce cel mai frumos câștig.