„I’m Upset” este strigătul de frustrare al lui Drake, un artist prins între lumina reflectoarelor și presiunea constantă a celor care vor o felie din succesul lui. Din primele versuri, rapperul își exprimă furia față de sumele uriașe „puse pe capul lui” și față de așteptările financiare exagerate ale celor din jur. Piesa vorbește despre trădare, despre prieteni falși care apar doar când miroase a bani și despre cum faima poate transforma oamenii în adversari. Drake își declară prioritățile – „banii înaintea sexului” – și subliniază cât de rece poate deveni pentru a se proteja într-o industrie unde respectul se câștigă greu și se pierde ușor.
În același timp, artistul își recunoaște vulnerabilitățile: relații eșuate, procese de întreținere, tentația de a recurge la violență pentru a-și apăra numele. Totuși, printre tensiuni, găsește recunoștință pentru femeile care au avut un impact pozitiv în viața lui și își reafirmă determinarea de a nu „merge cincizeci-cincizeci” cu nimeni care nu-i împărtășește loialitatea. Mesajul central? Faima vine cu un preț imens, iar „supărarea” lui Drake este, de fapt, un avertisment despre costurile emoționale ale succesului și despre necesitatea de a-ți păstra sufletul când toți încearcă să ți-l cumpere.