“I’m Upset” expõe um Drake de sangue frio, cansado de lidar com pressão, desrespeito e cobranças financeiras gigantes. O rapper se vê com preço na cabeça, ameaças que parecem jogo de xadrez de rua, dilemas sobre “dinheiro ou sexo” e uma coleção de desafetos que tentam lucrar com seu sucesso. Em meio a rimas afiadas, ele reflete sobre responsabilidades impostas – como pensões antigas do pai – e a frustração de pagar contas de gente que nem o ama de verdade.
A faixa é quase um desabafo sobre fama tóxica e relacionamentos interesseiros. Drake ressalta que não vai “fifty-fifty” com quem só quer tirar vantagem, agradece às mulheres genuínas que conhece e lembra que, apesar de querer viver livre, precisa se proteger (“vest e TEC”). No fim, a mensagem é clara: ele está upset, sim, mas não vai deixar que o levem de bandeja – a frieza e a lucidez financeira continuam sendo sua armadura contra quem tenta “pegar sua alma”.