Fairytale bedeutet 'Märchen'. Es ist ein Wort, das sofort Bilder von fantastischen Geschichten und glücklichen Enden hervorruft.
Im Lied wird es verwendet, um die Erwartungen an das Leben zu hinterfragen. Die Zeile "This is not your father's fairytale" deutet an, dass das Leben nicht immer einem vorgegebenen, idealisierten Pfad folgt, sondern dass man seine eigene Geschichte schreiben muss. Es ist ein zentrales Thema des Songs, das zum Nachdenken anregt.
In „My Once Upon A Time“ singt Dove Cameron über Selbstreflexion und die Überwindung eigener Fehler. Der Song beginnt mit einem Gefühl der Einsamkeit und des Bedauerns. Die Erzählerin gibt zu, Lügen erzählt zu haben, weil sie sich unwürdig fühlte, und erkennt, dass man kein stabiles Leben auf einem „Berg aus Sand“ aufbauen kann.
Der Wendepunkt des Liedes ist die Entscheidung, die Verantwortung für die eigene Geschichte zu übernehmen, anstatt anderen die Schuld zu geben. Es geht darum, den eigenen inneren „Drachen“ zu bekämpfen und sich der Wahrheit zu stellen. Die Botschaft ist klar: Das Leben ist kein Märchen mit einem garantierten Happy End, aber jeder hat die Chance, ein neues Kapitel aufzuschlagen, die Dinge richtigzustellen und seine eigene Heldengeschichte zu schreiben. Es ist ein kraftvoller Aufruf, die eigene Größe anzunehmen, bevor die Geschichte endet.