Weather signifie généralement "le temps qu'il fait". Cependant, dans cette chanson, il est utilisé comme un verbe, ce qui est moins courant et très intéressant.
Ici, "weather the storm" signifie "affronter la tempête" ou "supporter les difficultés". La chanteuse l'utilise pour dire que son ancien amour n'a pas pu surmonter les épreuves de leur relation, contrairement à son nouvel amour. C'est une expression idiomatique puissante qui ajoute de la profondeur aux paroles.
Dans Hello My Old Lover, Dove Cameron nous plonge dans l'intimité d'une lettre jamais envoyée. Elle s'adresse à un ancien amour, non pas pour raviver la flamme, mais pour clore un chapitre. La chanteuse exprime une sorte de pitié pour son ex, espérant qu'il ne lise jamais ses mots car elle sait qu'ils le feraient pleurer (« I know it's gonna make you cry »). C'est une confession écrite pour se sentir mieux (« I wrote it down so I'd feel better »), une façon de mettre des mots sur une page pour pouvoir enfin tourner la sienne.
Le cœur de la chanson est une comparaison poignante entre le passé et le présent. Dove Cameron a trouvé un nouvel amour qui la guérit et la révèle à elle-même. Ce nouvel homme adore les facettes de sa personnalité que son ex n'a jamais explorées (« parts of me that you never explored ») et sait comment réparer ce que l'ancienne relation a brisé. Grâce à lui, elle réalise quelque chose de fondamental : « Turns out, I'm easy to love » (Il s'avère que je suis facile à aimer). C'est une chanson sur la guérison, la redécouverte de sa propre valeur et la joie de trouver quelqu'un qui vous voit vraiment.