Troubadour kelimesi, Orta Çağ'da aşk ve kahramanlık şarkıları besteleyip söyleyen gezgin şair ve müzisyenlere verilen addır. Günümüzde ise daha çok romantik veya duygusal şarkılar söyleyen sanatçılar için kullanılır.
Şarkıda, "Enter, Troubadour" ifadesi, bir hikaye anlatıcısının veya bir dönemin başlangıcını işaret eden bir figürün sahneye çıkışını simgeler. Bu kelime, şarkının nostaljik ve hikaye anlatıcı atmosferine derinlik katıyor.
Djo'nun "End of Beginning" şarkısı, geçmişe yapılan nostaljik bir yolculuk gibidir. Şarkı, sanatçının hayatının önemli bir dönemini geçirdiği Chicago şehrine bir övgü niteliğindedir. Djo, 24 yaşındaki daha genç bir versiyonunu ve o zamanlar yaşadığı belirsizlikleri ve değişimleri hatırlıyor. Bu dönem, onun için bir nevi "başlangıcın sonu" idi; yani hayatının şekillendiği, masumiyetin bittiği ve yeni bir dönemin başladığı o kritik an.
Şarkının nakaratında geçen "Ve Chicago'ya döndüğümde, bunu hissediyorum" sözü, o şehrin ve o zamanların onun üzerinde ne kadar derin bir iz bıraktığını anlatır. Chicago, sadece bir yer değil, aynı zamanda onun eski kimliğinin bir parçasıdır. "İnsanı şehirden çıkarırsın ama şehri insandan çıkaramazsın" dizesi de bu fikri pekiştirir. Şarkı, geçmişe veda ederken, o günlerin bugünkü kimliğimizi nasıl şekillendirdiğini anlatan dokunaklı bir eser.