Troubadour znači 'trubadur'. To je riječ koja se ne čuje često u svakodnevnom govoru, a odnosi se na srednjovjekovnog pjesnika i pjevača koji je putovao i izvodio ljubavne pjesme.
U kontekstu pjesme, pojavljivanje 'Troubadour' (a kasnije i 'Caroline') može simbolizirati ulazak novih likova ili faza u pripovjedačev život, donoseći sa sobom nove priče i iskustva. To je zanimljiv i pomalo misteriozan izbor riječi koji potiče na razmišljanje o dubljem značenju.
Jeste li ikada posjetili mjesto koje vas odmah vrati u prošlost, u neku drugu verziju sebe? Upravo o tom osjećaju govori Djo u svojoj pjesmi "End of Beginning". Pjesma je nostalgično putovanje, a glavna postaja je Chicago. Za pjevača, ovaj grad nije samo lokacija, već simbol jednog prošlog života i osobe koja je tada bio. Stih "And when I'm back in Chicago, I feel it / Another version of me, I was in it" (I kada se vratim u Chicago, osjećam to / Druga verzija mene, bio sam u njoj) savršeno dočarava tu duboku povezanost s prošlošću.
Kroz sjećanja na dvadeset i četvrtu godinu i spominjanje tajanstvenih likova poput "Troubadour" i "Caroline", pjesma istražuje ideju opraštanja od formativnog razdoblja. Naslovna fraza "I wave goodbye to the end of beginning" (Mašem zbogom kraju početka) označava prihvaćanje da je jedno važno poglavlje završeno. To je oproštaj, ali i priznanje da, kako kaže stih "You take the man out of the city, not the city out the man" (Možeš odvesti čovjeka iz grada, ali ne i grad iz čovjeka), ta iskustva zauvijek ostaju dio nas.