„Heartless” este ca o conversație nocturnă la telefon, plină de suspans și emoții contradictorii. Diplo combină pop, country și beat-uri electronice, iar vocile Juliei Michaels și ale lui Morgan Wallen dau glas unui joc de „vino-pleacă” care consumă pe oricine se prinde în el. Versurile descriu un „vânător” de atenție: dispare toată săptămâna, reapare când îi convine și, de fiecare dată, lasă în urmă regrete și inimi zgâriate.
De ce e atât de dureros? Pentru că protagonistul știe foarte bine că va cădea din nou în capcană. Luni după luni, zilele săptămânii devin un calendar al roller-coaster-ului emoțional: de la speranțe (miercuri) la nopți pierdute (sâmbătă) și la dispariții inexplicabile (duminică). Piesa vorbește despre dependența de atenția celuilalt, despre limitele încălcate „mile din inci” și despre cum „inima fără inimă” poate părea inofensivă, dar sfâșie pe interior. În final, „Heartless” ne amintește că a recunoaște o relație toxică e primul pas spre a-ți proteja propriul suflet.