Heartless junta a batida eletrônica de Diplo, o country envolvente de Morgan Wallen e o pop confessional de Julia Michaels para contar a história de um romance desequilibrado. O eu-lírico vive na ansiedade de um telefone que toca tarde da noite, sempre cedendo àquela pessoa que adora a perseguição mas nunca deixa ninguém capturá-la. Ao longo de uma semana de altos e baixos — de brigas na terça-feira até o sumiço no domingo — ele repete a pergunta que não sai da cabeça: por que você tem que ser tão sem coração?
No fundo, a letra retrata o ciclo tóxico de atenção e abandono. Ela gosta de chamar a atenção, “toma milhas quando ganha polegadas” e deixa o parceiro perdido na escuridão. Para quem estuda português, a canção apresenta um vocabulário cheio de sentimentos (dói, machucar, partir) e expressões de tempo (segunda noite, sexta-feira à noite), perfeitas para treinar a narração de rotinas e emoções enquanto você canta e se identifica com essa montanha-russa amorosa.