Cool for the Summer é um convite quente e despreocupado para viver um romance de férias, daqueles que surgem quando o sol está alto e as regras parecem derreter. Demi Lovato canta sobre curiosidade e atração imediata, deixando claro que o momento é para experimentar sem amarras: "Não conte para a sua mãe, beije um ao outro, morra um pelo outro". A canção celebra o prazer de se jogar no desconhecido, aproveitar a química do agora e guardar o segredo só entre os dois.
Ao mesmo tempo, a letra brinca com a ideia de explorar a própria identidade e a sexualidade de forma livre, sem medo do julgamento alheio. Com referências sensoriais como "got a taste for the cherry", Demi reforça a coragem de provar algo novo e descobrir limites. No fundo, o recado é simples: seja ousado, curta o momento e permaneça cool, ao menos enquanto durar o verão.