Já alguma vez tiveste de dizer adeus a alguém que amas porque os vossos sonhos eram simplesmente... diferentes? É exatamente sobre isso que o artista americano David Kushner canta em "Look Back & Laugh". A canção conta a história de um casal que se separa porque um quer explorar o mundo e o outro quer criar raízes e construir um lar na sua cidade natal. É uma despedida agridoce, cheia de amor mas também da certeza de que seguir caminhos separados é a decisão certa.
Apesar da tristeza da separação, a música traz uma mensagem de esperança. O título, que significa "Olhar para Trás e Rir", reflete o desejo de que, um dia no futuro, ambos possam recordar o seu tempo juntos com carinho e sem dor. É uma canção sobre aceitar que alguns "felizes para sempre" não duram, e que, por vezes, o maior ato de amor é deixar o outro ir para que ambos possam encontrar a felicidade, mesmo que seja longe um do outro.