Apesar do título, “Valentine's Day” não é a canção de amor que você espera. O mestre David Bowie nos apresenta uma história muito mais sombria e complexa sobre um personagem chamado Valentine. A música cria uma tensão crescente ao nos dizer que ele tem algo a dizer e que 'it's happening today' (está acontecendo hoje).
Na verdade, a letra explora a mente de um jovem isolado que está planejando um ato de violência, possivelmente um tiroteio em uma escola. As pistas estão nos detalhes: os alvos são 'the teachers and the football star' (os professores e a estrela do futebol) e a descrição de sua 'scrawny hand' (mão ossuda) e 'icy heart' (coração gelado) revela sua dor e frieza. É uma crítica poderosa e assustadora sobre a alienação na sociedade moderna, disfarçada de uma canção com nome de feriado romântico.