„Gangsta’s Paradise” este ca un jurnal în versuri al unui tânăr prins într-o lume a violenței, a banilor rapizi și a respectului obținut cu pistolul. Coolio își descrie viața ca pe un drum printr-un valley of the shadow of death, unde fiecare zi poate fi ultima, iar rugăciunile se rostesc sub lumina felinarelor de stradă. El este în același timp temut și admirat: deși vrea să pară de neînduplecat, recunoaște că teama, vinovăția și lipsa de perspective îl macină.
Melodia devine o critică socială: putere + bani = cerc vicios, iar lipsa modelelor pozitive îl face să creadă că nu are altă opțiune decât să rămână în “paradisul gangsterilor”. Refrainul repetitiv subliniază fatalismul – oamenii „își petrec viața” în același decor periculos fără să vadă că se rănesc între ei. În spatele imaginii de gangsta dur, piesa vorbește despre frustrarea unei generații care simte că societatea a abandonat-o și întreabă, cu o sinceritate dureroasă: „De ce suntem atât de orbi să vedem că ne facem rău unii altora?”