Wailing describe un llanto fuerte, prolongado y a menudo agudo, que expresa un profundo dolor o tristeza. Es una palabra mucho más intensa que simplemente 'crying' (llorar).
En la canción, Conan Gray la usa para pintar una imagen vívida de su desesperación, cantando "Wailing like an imbecile" (Lamentándome como un imbécil). Esta expresión captura perfectamente la sensación de vulnerabilidad y angustia en un momento de desamor.
Já esteve numa situação em que um relacionamento claramente acabou, mas a outra pessoa finge que está tudo bem? "Vodka Cranberry" de Conan Gray captura perfeitamente essa frustração. A música descreve o momento doloroso de reencontrar um ex e perceber todos os sinais subtis de que o amor se foi: os olhos que estiveram a chorar, a forma fria como dizem o seu nome e até mesmo o ato de pegar de volta uma t-shirt antiga. É uma canção sobre a agonia de esperar que a outra pessoa seja honesta.
Impulsionado pela bebida que dá nome à música, o narrador chega ao seu limite. Em vez de continuar a viver nesta mentira, ele faz uma chamada desesperada no meio da noite, implorando por um final. A mensagem é poderosa e muito real: por vezes, temos de ser nós a dar o passo final, mesmo que seja a coisa mais difícil de fazer. A letra resume-se a um ultimato corajoso: "Se você não vai terminar as coisas, então eu vou".