¿Quién dijo que volver a casa es fácil? En Holidays, Conan Gray pinta el retrato de un joven que regresa a su ciudad natal en Navidad con la maleta llena de recuerdos, desorden y café barato. Entre pilas de libros sin leer y fotos de juventud, el cantante confiesa lo agotador que es seguir las instrucciones de todo el mundo mientras su vida parece un cuarto sin hacer. Aun así, tomar ese vuelo a Texas se ha convertido en un ritual anual: sentarse en Kerbey Lane, pedir un café que sabe a gasolina y reencontrarse con esa amistad que, aunque llena de silencios incómodos, sigue intacta.
La canción es un himno nostálgico sobre crecer sin darse cuenta y descubrir que el tiempo no pasa en vano. Conan contrasta la inocencia de los días escolares —cuando colgaban coronas navideñas y cantaban villancicos— con la realidad de la vida adulta, donde el cansancio y el frío hacen difícil hasta hablar. Sin embargo, hay algo que no cambia: la risa de su amigo, idéntica a la de la adolescencia. Holidays nos recuerda que, aunque los años sumen arrugas y responsabilidades, esos encuentros festivos nos devuelven por un momento a la versión más ingenua y luminosa de nosotros mismos.