Mesmerized kelimesi 'büyülenmiş' veya 'hipnotize olmuş' anlamına gelir. Birinin dikkatini tamamen çeken, onu adeta büyüleyen bir durumu ifade eder.
Şarkıda, ana karakter sevdiği kişinin gözlerinin, 'Heather' adındaki başka bir kız geçerken nasıl 'mesmerized' olduğunu anlatır. Bu kelime, sevilen kişinin başka birine duyduğu hayranlığı ve ana karakterin hissettiği kıskançlığı çok güçlü bir şekilde vurgular.
Hiç karşılıksız bir aşka tutuldun mu? Conan Gray'in "Heather" şarkısı tam da bu acı verici ve tanıdık durumu anlatıyor. Şarkı, hoşlandığı kişinin "Heather" adında başka birine aşık olduğunu gören birinin hikayesi. Şarkıcı, 3 Aralık'ta hoşlandığı kişinin ona verdiği kazağı hatırlıyor. Ancak şimdi o kazak, herkesin hayran olduğu o "mükemmel" kız Heather'da. "Heather" aslında belirli bir kişi değil; daha çok, sevdiğimiz kişinin gözünde olmak istediğimiz o ideal kişiyi temsil ediyor.
Şarkı boyunca Conan, kendini Heather ile kıyaslayıp duruyor ve kendini "onun yarısı kadar bile güzel" bulmuyor. Bu kıskançlık o kadar yoğun ki, Heather'ın bir melek gibi iyi biri olduğunu kabul etse de, bir yandan da onun ölmesini diliyor. Bu şarkı, sevdiği kişi tarafından ikinci plana atılmış ve "keşke ben o olsaydım" diye düşünen herkes için yazılmış dokunaklı bir marş gibi.