Terceiro de dezembro, um simples suéter e um amor não correspondido. Em "Heather", o cantor belga Conan Gray narra aquele momento doloroso em que percebemos que a pessoa por quem suspiramos prefere outra. Ele relembra o dia em que recebeu o suéter do crush – um gesto aparentemente íntimo – para, em seguida, vê-lo oferecer o mesmo presente a Heather, a garota "mais brilhante que um céu azul". O suéter, descrito como "apenas poliéster", vira símbolo de insegurança: algo comum ganha valor sentimental para quem ama e perde completamente o encanto quando é dado a quem se sente segundo plano.
Ao repetir "Wish I were Heather", o eu lírico revela inveja, baixa autoestima e até pensamentos contraditórios – admirar a garota e, ao mesmo tempo, desejar que ela desapareça. A música capta de forma crua e honesta a angústia adolescente de comparar-se a alguém considerado perfeito, questionar o próprio valor e sofrer enquanto o outro parece hipnotizado. No fim, "Heather" relembra que todos já estivemos nesse lugar: congelados de ciúmes, segurando um presente sem importância para quem o deu, mas que para nós carrega todo o peso de um coração partido.