Mesmerized betyder 'hypnotiseret' eller 'fascineret i en grad, så man ikke kan tage øjnene fra noget'. Det er et stærkt ord, der beskriver en intens form for betagelse.
I sangen bruges det til at beskrive, hvordan sangerens forelskelse er fuldstændig fanget af en anden pige, Heather. Linjen "She's got you mesmerized" viser, at Heather har en næsten magisk tiltrækning, der fuldstændig fanger hans opmærksomhed, mens sangeren selv føler sig usynlig.
Har du nogensinde været hemmeligt forelsket i en ven? Conan Grays sang 'Heather' fanger præcis den bittersøde følelse. Fortælleren ser tilbage på et særligt øjeblik den 'tredje december', hvor personen, de er vilde med, giver dem sin sweater og siger, at den ser bedre ud på dem. Men den varme følelse bliver hurtigt til hjertesorg, da fortælleren ser den samme person blive fuldstændig tryllebundet af en pige ved navn Heather.
Sangen er en ærlig fortælling om jalousi og følelsen af ikke at være god nok. Selvom fortælleren anerkender, at Heather er som 'en engel', kan de ikke lade være med at ønske, at hun var væk. Den sweater, der engang var et tegn på nærhed, bliver nu givet til Heather, og fortælleren står tilbage med et knust hjerte og et brændende ønske: 'Wish I were Heather' (Jeg ville ønske, jeg var Heather). Sangen rammer plet i den smertefulde oplevelse af at være den, der ser på fra sidelinjen.