Jackpot se refiere al 'premio gordo' o la mayor cantidad de dinero que se puede ganar en un juego de azar, como la lotería o las máquinas tragamonedas.
En la canción, el artista usa "jackpot" de forma metafórica para describir el inmenso valor de la relación amorosa que tiene. Canta "Cashin' out the jackpot now" (Cobrando el premio gordo ahora), lo que implica que su amor es la mayor ganancia que ha obtenido, superando cualquier premio material.
Quien canta lo deja claro desde el principio: nunca ha sido de apostar, no le gusta dejar las cosas al azar ni tentar a la suerte, y en el pasado tampoco ha tenido demasiada. Por eso sorprende lo que viene después. Con esta persona pone todo lo que tiene sobre la mesa, y ni siquiera lo considera un riesgo.
A partir de ahí la letra se llena de imágenes de casino. Cuenta ases mientras la abraza, habla de cobrar el premio gordo, dice que en ese pueblo los llaman jugadores de altas apuestas y que aquí todos ganan. Pero el remate deja ver de qué va todo: ya tiene a su lado lo que necesita, sabe que su corazón no miente, y esta clase de amor no pierde. La apuesta no es el riesgo, es lo único seguro.