Já alguma vez sentiste que estavas a "trair" alguém... mesmo que já não estejam juntos? É exatamente sobre este sentimento confuso e agridoce que Charlie Puth, o talentoso artista de Jersey, canta em "Cheating On You". A canção explora o profundo arrependimento de ter deixado um grande amor escapar. O cantor percebeu tarde demais que o que ele tinha era insubstituível e agora, mesmo com outra pessoa, a sua lealdade emocional continua presa ao passado.
A letra conta a história de um romance que começou de forma casual, mas que rapidamente se tornou algo muito real e especial. Infelizmente, o cantor agiu com arrogância ("cocky") e deixou a pessoa amada ir embora, pensando que a poderia ter de volta a qualquer momento. Agora, a realidade bateu à porta. Cada beijo e cada toque com a sua nova parceira só o fazem sentir-se culpado, como se estivesse a trair a sua ex. É uma canção sobre a clássica lição: só damos valor ao que temos depois de o perdermos.