"Drink Up, Baby" é um country-pop atrevido onde Carter Faith vira o jogo e assume o papel de um amor impossível de esquecer. A narradora fala diretamente a um ex que tenta fingir indiferença, mas sempre acaba procurando conforto no álcool e, inevitavelmente, nas lembranças dela. A cada gole, ele se aproxima mais de quem jura ter superado. A música mistura ironia e autoconfiança com um refrão pegajoso, criando a imagem de uma mulher que sabe o poder que ainda exerce no coração do outro.
Em poucas palavras, a canção é um brinde àqueles relacionamentos que ninguém admite, mas todo mundo sente. Enquanto ele sai com os amigos, beija outras garotas e acumula contas no bar, ela continua “sentada, bonita” na memória dele, certa de que cada cerveja o fará voltar. O resultado é um hino divertido sobre a teimosia do desejo, perfeito para quem já percebeu que algumas histórias de amor resistem até ao último gole.