Prepare-se para uma balada poderosa da estrela country americana, Carrie Underwood! Em "Cry Pretty", ela canta sobre algo que todos nós já sentimos: a pressão de ter que parecer forte e manter a compostura o tempo todo. A letra começa com ela a admitir que, normalmente, não mostra as suas emoções ao mundo. Ela é boa em 'manter tudo sob controlo', seja nos bons ou nos maus momentos.
Mas o ponto principal da canção é uma verdade universal: por mais que se tente, há emoções que não se conseguem esconder ou embelezar. Pode-se dar um 'sorriso bonito' ou uma 'mentira bonita', fingindo que está tudo bem. No entanto, como diz a Carrie, não se consegue 'chorar bonito'. Quando as lágrimas vêm, elas são reais, desarrumadas e incontroláveis. É um momento de pura vulnerabilidade, quando a 'barragem rebenta' e toda a máscara de pestanas escorre pelo rosto. A canção celebra esta honestidade crua, lembrando-nos que desmoronar é perfeitamente humano.