Casanova é um nome próprio que se tornou sinônimo de um homem charmoso e sedutor, conhecido por ter muitos casos amorosos.
Na música, a expressão "Cowboy Casanova" descreve um homem que, apesar de parecer atraente e inofensivo ("looks like a cool drink of water"), é na verdade perigoso e manipulador ("candy-coated misery", "devil in disguise"). É uma palavra que evoca uma imagem vÃvida e intrigante, perfeita para descrever um personagem complexo e cativante.
Já alguma vez conheceu alguém que parecia demasiado bom para ser verdade? "Cowboy Casanova" é um aviso vibrante e poderoso sobre exatamente esse tipo de pessoa. A narradora descreve um homem que é tão charmoso quanto perigoso, um "Cowboy Casanova dos bons tempos" que parece "um copo de água fresca". No entanto, por baixo dessa aparência atraente, esconde-se uma "miséria coberta de doce". Ele é o "diabo disfarçado", uma "cobra de olhos azuis" que só aparece à noite e desperta sentimentos que são difÃceis de combater.
A canção é um conselho direto, de quem já passou pela mesma situação: "porque eu estive onde tu estás e sei como acaba". A narradora insiste que o amor deste homem é como uma doença ou uma droga da qual é quase impossÃvel libertar-se, deixando a pessoa viciada e presa. A mensagem é clara e urgente: não olhe nos olhos dele, não acredite nas suas mentiras e, acima de tudo, fuja. Como a letra repete várias vezes, é melhor "correr pela sua vida".